カウボーイは、1979年12月に土日営業の食品スーパー（肉の大型専門店）として中野晃氏により創業。1988年の社名変更を機に衣料品や生活雑貨といった非食品の取扱いを開始した。

1990年代からは新潟カウボーイ（現オーシャンシステムチャレンジャー）を設立、加えて西武セゾングループ支援のもと経営再建中だった本間物産（マルホンカウボーイ）を買収するなど、本州での店舗展開を本格化。道内においても積極的なスクラップ&ビルドにより、直営飲食店や映画館（シネマコンプレックス）を併設したショッピングセンター業態の大型店運営に軸足を移した。

一方で、カウボーイは競争激化や多角化路線、銀行の経営破綻など複数の要因により経営状況が悪化。2006年12月には外資系証券会社主導による経営体制に移行し、2008年7月に大手ディスカウント「トライアルカンパニー」が株式の約30%を引き受ける資本業務提携を締結。同年9月からはカウボーイ全店舗を順次「トライアル」に業態転換、2010年1月にトライアルカンパニーがカウボーイを吸収合併したため、道内からカウボーイの屋号が消滅することとなった。

トライアル篠路店。

（撮影：@west221223225さん）

 

開業当日となった8月5日は朝から多くの人が訪れ、とくにお得商品が多い直営の精肉コーナーが大きな人気を集めた。